Casillas, durante un entrenamiento con la selección española sub 18.
El portero entrenando con el alemán Illgner, al que sustituiría en la potería blanca
Casillas debutó y se convirtió en portero titular del Real Madrid en la temporada 1999/2000. En esta alineación, ante el Real Zaragoza en la vuelta de los octavos de final de la Copa del Rey, arriba a la izquierda. Más a la derecha, Fernando Hierro, Fernando Redondo, Iván Helguera, Fernando Morientes y Aitor Karanka. Y agachados, Michel Salgado, Perica Ognjenovic, Roberto Carlos, Raúl González y Guti.