El 23 de diciembre de 1959, Chuck Berry fue arrestado en su domicilio de San Luis y acusado de haber violado la llamada Ley Mann, encargada de castigar la prostitución organizada, una ley que también se había aplicado en 1913 al campeón de los pesos pesados Jack Johnson, otro negro que había ido demasiado lejos. Al parecer, Berry había contratado como camarera en uno de sus clubs, el Bandsand, a una joven apache que se había traído desde Juárez, en México, hasta San Luis. Poco después, la despidió y ella, detenida al ser sorprendida en un hotel como prostituta, le denunció a la policía. La joven, según la defensa de Berry, le había asegurado que tenía 21 años pero ante la policía confesó que apenas acababa de cumplir 14 años. El cantante fue condenado en 1960 por un jurado compuesto por hombres de raza blanca a cinco años de prisión (una pena rebajada a poco más de dos años por un tribunal de apelaciones) y a pagar una multa de cinco mil dólares.