"Las Damas y el Vagabundo" es una canción que celebra la sororidad, la fortaleza femenina y la amistad desde un tono luminoso y festivo. Para María León, el tema une todos esos valores en una sola historia "hecha celebración", reivindicando la importancia de celebrarse como mujeres y convertir ese camino —que tanto ha costado recorrer— en una auténtica fiesta. Julia coincide en esa lectura y subraya el fuerte componente de empoderamiento femenino que atraviesa toda la canción, construida como un himno de unión y complicidad entre mujeres.
La canción surge a partir de experiencias reales compartidas por distintas mujeres. La historia gira en torno a un hombre —al que ellas llaman "el vagabundo"— que juega a dos bandas, saliendo con varias chicas al mismo tiempo. Cuando las mujeres descubren el engaño, deciden romper con el relato habitual que las enfrenta entre sí y se unen para señalar al verdadero responsable. Frente a la culpa impuesta socialmente, "Las Damas y el Vagabundo" propone apoyo mutuo, conciencia y la decisión de dejar atrás todo lo que no funciona, desprendiéndose del "cucaracho" y recuperando la propia fuerza.
En lo musical, el tema es un pop vibrante, lleno de energía y pensado para bailar. Julia lo define como un pop vivo y explosivo, mientras que María León lo describe como una canción tanto diurna como nocturna: perfecta para empezar el día con actitud o para salir de fiesta con amigas y celebrar la independencia femenina, "con unos buenos tequilas". El tema está compuesto por Teresa Ferrer, Ati, la propia María León y Pablo Zebrían, que además firma la producción.